W 1339 roku miał miejsce kolejny ważny etap w dyplomatycznych działaniach Kazimierza Wielkiego – tzw. drugi zjazd wyszehradzki oraz towarzyszące mu wydarzenia: układ sukcesyjny z Andegawenami i proces papieski w sprawie Krzyżaków odbywający się w Warszawie.
Na zjeździe w Wyszehradzie w lipcu 1339 spotkali się ponownie Kazimierz Wielki z królem węgierskim Karolem Robertem (Jan Luksemburski akurat nie przybył osobiście, ale utrzymywano z nim kontakt). Najważniejszym postanowieniem tego zjazdu był układ dotyczący dziedziczenia tronu polskiego: ponieważ Kazimierz nie miał wówczas męskiego potomka, zawarł z Karolem Robertem umowę, że w razie bezpotomnej śmierci Kazimierza, koronę polską odziedziczy dynastia Andegawenów (konkretnie syn Karola Roberta, Ludwik Węgierski). W zamian Węgry zobowiązały się pomóc Polsce w odzyskaniu Rusi Halickiej lub innych nabytków. Układ ten miał zapewnić stabilność następstwa tronu i zapobiec ewentualnym roszczeniom czeskim czy wewnętrznym sporom o koronę – de facto wyznaczono Andegawena na następcę Piasta.
W tym samym czasie, od stycznia do września 1339 roku, w Warszawie toczył się proces sądowy z powództwa Kazimierza Wielkiego przeciwko zakonowi krzyżackiemu. Był to sąd arbitrażowy pod auspicjami papieża (sędziami delegowanymi byli biskupi: gnieźnieński Janisław, krakowski Bodzanta i inni). Polska strona przedstawiła obszerny materiał dowodowy na bezprawność zagarnięcia Pomorza Gdańskiego w 1308 oraz na wyrządzone szkody (zeznania świadków o rzezi Gdańska, spaleniu Świecia, zburzeniu kościołów, rabunkach i zabójstwach). Krzyżacy, początkowo obecni, później zbojkotowali proces (opuszczając obrady). Sąd w Warszawie wydał wyrok korzystny dla Polski (15 września 1339): nakazywał Zakonowi zwrot Pomorza Gdańskiego, ziemi chełmińskiej, kujawskiej i dobrzyńskiej Polsce oraz zapłatę odszkodowania. Było to ogromne zwycięstwo moralne i prawne Kazimierza – wyrok potwierdzał polskie prawa do tych ziem.
Drugi zjazd wyszehradzki i wyrok warszawski z 1339 roku umocniły pozycję Kazimierza i otworzyły nowe perspektywy. Układ o sukcesji zapewnił Polsce sojusz z potężnymi Węgrami – w przyszłości umożliwiło to Ludwikowi Węgierskiemu objęcie tronu w Krakowie (1370) bez większych zawirowań, utrzymując ciągłość monarchy chrześcijańskiego na polskim tronie, choć z innej dynastii. Natomiast wyrok papieski przeciw Krzyżakom, choć nigdy nie został zrealizowany (Krzyżacy odwołali się do papieża w Awinionie i ten zawiesił wykonanie wyroku), posłużył Kazimierzowi jako karta przetargowa w rokowaniach. Ostatecznie w pokoju kaliskim 1343 Kazimierz zdecydował się na kompromis – uznał zatrzymanie Pomorza przez Zakon jako „wieczystą jałmużnę” Zakonu (czyli formalnie nie rezygnował z praw, ale odstępował je na rzecz Zakonu), a odzyskał Kujawy i ziemię dobrzyńską. Dzięki temu przywrócił integralność etnicznych ziem polskich i zabezpieczył północne granice na pewien czas. Rok 1339 pokazał mistrzostwo polityki Kazimierza: poprzez sądy i układy międzynarodowe osiągał to, czego nie dało się osiągnąć orężem. Wyszehradzki sojusz i wyrok warszawski stanowiły podwaliny stabilnego okresu w połowie XIV w., gdy Kazimierz mógł skupić się na reformach wewnętrznych i ekspansji na wschód (Ruś Halicka). Były to jedne z najważniejszych dyplomatycznych sukcesów jego panowania.