338 p.n.e. – Bitwa pod Cheroneją

W 338 roku p.n.e. rozegrała się bitwa pod Cheroneją w Beocji, która zadecydowała o losach niepodległej Grecji klasycznej. Naprzeciw siebie stanęły siły Macedonii króla Filipa II oraz armia koalicji Aten i Teb (wspartych kilkoma mniejszymi polis), zaniepokojonych rosnącą potęgą macedońską. Filip II dysponował doświadczoną armią, złożoną m.in. z ciężkozbrojnej falangi macedońskiej uzbrojonej w długie włócznie (sarissy) oraz oddziałów konnych hetajrów dowodzonych przez jego syna, Aleksandra. Grecy wystawili tradycyjne falangi hoplitów; kluczową rolę wśród wojsk tebańskich odgrywał elitarny Święty Hufiec Teb. W bitwie Filip zastosował podstęp – pozorował odwrót na swoim skrzydle, zwabiając Ateńczyków do pościgu, podczas gdy młody Aleksander na czele konnicy przeprowadził decydujące uderzenie na centrum i skrzydło tebańskie. Armia greckiej koalicji została rozgromiona; legendarny Święty Hufiec Teb padł do ostatniego żołnierza.

Zwycięstwo Filipa II pod Cheroneją oznaczało koniec epoki wolnych polis greckich i początek hegemonii macedońskiej nad Grecją. Filip narzucił greckim państwom (z wyjątkiem Sparty) utworzenie Związku Korynckiego – federacji pod swoim przewodnictwem, formalnie jednoczącej Greków we wspólnym celu odwetu na Persji. W praktyce Macedonia stała się dominującą siłą w Helladzie, a autonomia polis została poważnie ograniczona. Upadek tradycyjnej niezależności Aten, Teb i innych miast po Cheronei wywołał w Grecji wstrząs, jednak Macedończycy przynieśli też pewną stabilizację po latach sporów między polis. Syn Filipa, Aleksander Wielki, wykorzystał zjednoczony potencjał Grecji do rozpoczęcia swoich wielkich podbojów na Wschodzie kilka lat później. Bitwa pod Cheroneją symbolicznie zamyka okres klasyczny historii Grecji, ustępując miejsca erze dominacji Macedonii i późniejszej epoce hellenistycznej.