W 1337 r. rozpoczęła się wojna stuletnia, czyli wyjątkowo wyniszczający konflikt między królestwami Francji i Anglii. Za bezpośrednią datę wybuchu wojny uznaje się październik 1337, kiedy to król Francji Filip VI Walezjusz dokonał konfiskaty księstwa Gujenny (Akwitanii) będącego lennem króla Anglii. W odpowiedzi król angielski Edward III ogłosił, że rości sobie prawo do korony Francji – jako wnuk Filipa IV Pięknego (po kądzieli) uznał się za prawowitego króla Francji, kwestionując tym samym prawa dynastii Walezjuszów. Napięcia narastały już wcześniej: Anglia i Francja rywalizowały ekonomicznie (chodziło m.in. o kontrolę nad bogatymi miastami Flandrii, zależnymi gospodarczo od angielskiej wełny) i politycznie (spór o Akwitanię, która była lennem angielskim we Francji). Przez kolejne 116 lat wojna toczyła się z przerwami na terytorium Francji i okolicznych wód, stąd nazwa „stuletnia”.
Wybuch wojny stuletniej otworzył nowy rozdział w dziejach obu narodów. Z początku Anglia odnosiła spektakularne sukcesy: w 1346 r. angielska armia Edwarda III pokonała znacznie liczniejsze siły francuskie w bitwie pod Crécy, co zwiastowało zmierzch rycerstwa feudalnego (angielscy łucznicy z długimi łukami wybili francuskich rycerzy). Potem w 1356 r. pod Poitiers angielski książę Walii, tzw. Czarny Książę, rozgromił Francuzów i wziął do niewoli króla Jana II. Na mocy pokoju w Brétigny (1360) Anglia otrzymała ogromne obszary we Francji. Wojna jednak wybuchała na nowo z kolejnymi pokoleniami. W 1415 r. król Henryk V wznowił roszczenia i zdobył sławne zwycięstwo pod Azincourt – ponownie francuskie rycerstwo legło pod strzałami angielskich łuczników. Wydawało się, że Anglicy są bliscy podboju Francji – zajęli północ kraju, w 1420 r. narzucili nawet traktat, w którym Henryk V uznany został za następcę tronu Francji.
Jednak zjednoczony wysiłek Francuzów, podniesienie morale przez postać Joanny d’Arc (dziewicy orleańskiej, która w 1429 r. pomogła odblokować oblężony Orlean i doprowadziła do koronacji prawowitego następcy Karola VII), oraz wyczerpanie ekonomiczne Anglików odwróciły losy wojny. Stopniowo Francja odzyskiwała utracone terytoria. Decydującym czynnikiem były reformy wojskowe Karola VII – stworzenie stałej armii i wykorzystanie artylerii oblężniczej, co pozwoliło odbijać zamki i miasta jedno po drugim. W 1453 r., po zwycięstwie Francuzów w bitwie pod Castillon, wojna stuletnia dobiegła końca: Anglicy zostali niemal całkowicie wyparci z Francji, zachowując jedynie port Calais.
Konflikt ten miał ogromne skutki. Dla Francji – choć zdewastowanej – oznaczał konsolidację narodu i wzmocnienie władzy królewskiej (Karol VII i jego następcy stworzyli silną monarchię). Anglia natomiast, po początkowych triumfach, straciła prawie wszystkie posiadłości na kontynencie, co skierowało jej ekspansję w stronę zamorską (i spowodowało pewną izolację od spraw kontynentalnych). Wojna stuletnia przyczyniła się też do rozwoju techniki wojennej: upadek ery pancernych rycerzy, rosnące znaczenie broni palnej i piechoty oraz oblężniczych dział. Konflikt przyniósł dewastację rolnictwa we Francji i liczne bunty społeczne (np. chłopską żakerię 1358, powstanie Wata Tylera w Anglii 1381). Wojna definitywnie ukształtowała poczucie odrębnej tożsamości narodowej Anglików i Francuzów – już nie jako rycerzy jednej warstwy feudalnej mówiących jednym językiem (francuskim), ale jako członków odmiennych narodów. W tym sensie konflikt lat 1337–1453 wyznacza kres uniwersalizmu średniowiecznego i przejście ku epoce nowożytnego państwa narodowego.